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Kurs: Biologie Bibliothek > Lerneinheit 4
Lektion 2: Kohlenwasserstoff-Strukturen und funktionelle GruppenStruktur von Kohlenwasserstoffen und Isomere
Struktur von Kohlenwasserstoffen und Arten von Isomeren (Strukturisomere, cis/trans-Isomere und Enantiomere).
Einführung
Auch wenn du Benzinfahrzeuge wahrscheinlich jeden Tag siehst, du siehst nur selten, wie das Benzin an sich aussieht! Mit dem bloßen Auge ist Benzin eine ziemlich uninteressante gelblich-braune Flüssigkeit. Aber auf der molekularen Ebene besteht Benzin tatsächlich aus einer bemerkenswert großen Anzahl an verschiedenen Molekülen. Bei den meisten davon handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, d.h. um Moleküle, die nur aus Wasserstoff und Kohlenstoff bestehen.
Einige der Kohlenwasserstoffe im Benzin sind klein und enthalten nur vier Kohlenstoffatome. Andere sind viel größer und besitzen bis zu zwölf Kohlenwasserstoffe. Einige Kohlenwasserstoffe bilden eine gerade Linie, während andere eine verzweigte Struktur besitzen; einige besitzen nur Einfachbindungen, andere haben Doppelbindungen; wieder andere besitzen Ringe. Auch wenn die unterschiedlichen Kohlenwasserstoffe im Benzin häufig sehr unterschiedliche Eigenschaften besitzen, wie z. B. ihren Schmelz- und Siedepunkt, produzieren sie alle Energie, wenn sie in einem Motor verbrannt werden.
Kohlenwasserstoffe sind vielfältig!
Wie das Beispiel vom Benzin zeigt, können Kohlenwasserstoffe sehr unterschiedlich aufgebaut sein. Sie können sich in der Länge unterscheiden, verzweigt oder unverzweigt sein, lineare oder ringförmige Strukturen haben (oder beides) und sie können verschiedenste Kombinationen aus Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen zwischen den Kohlenstoffen besitzen. Sogar wenn zwei Kohlenwasserstoffe die gleiche Strukturformel haben, können ihre Atome unterschiedlich verbunden und im Raum angeordnet sein, was sie zu Isomeren voneinander macht (und den zwei Molekülen manchmal unterschiedliche Eigenschaften verleiht).
Jede dieser strukturellen Eigenschaften kann die dreidimensionale Form oder Molekülgeometrie eines Kohlenwasserstoffes beeinflussen. Im Zusammenhang mit großen biologischen Molekülen wie DNA, Proteinen und Kohlenhydraten beeinflussen strukturelle Unterschiede der Kohlenstoffkette oft die Funktionen der Moleküle.
Verzweigungen, Mehrfachbindungen und Ringe bei Kohlenwasserstoffen
Kohlenwasserstoff-Ketten werden durch eine Reihe von Bindungen zwischen Kohlenstoffatomen gebildet. Diese Ketten können lang oder kurz sein: Ethan besitzt zum Beispiel nur zwei Kohlenstoffe in einer Reihe, während Decan zehn besitzt. NIcht alle Kohlenstoffe bestehen aus geraden Ketten. Die zehn Kohlenstoff-Atome im Decan sind beispielsweise in einer Reihe, aber andere Kohlenwasserstoffe mit der gleichen Summenformel (
Kohlenwasserstoffe können verschiedene Kombinationen an Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen besitzen. Die Kohlenwasserstoffe Ethan, Ethen und Ethin stellen ein Beispiel dar, wie jede Bindungsart die geometrische Struktur eines Moleküls beeinflussen kann.
- Ethan (
- Im Gegensatz dazu ist Ethen (
- Schließlich ist Ethin (
Eine weitere strukturelle Eigenschaft, die in Kohlenwasserstoffen möglich ist, ist ein Ring aus Kohlenstoffatomen. Bei Kohlenwasserstoffen kann man Ringe verschiedener Größen finden und diese Ringe können außerdem Verzweigungen oder Doppelbindungen besitzen. Bestimmte flache Ringe mit konjugierten Atomen, wie der unten abgebildete Benzol-Ring, sind außerordentlich stabil. Diese Ringe, genannt aromatische Ringe, finden sich in einigen Aminosäuren und in Hormonen wie Testosteron und Östrogenen (dem wichtigsten männlichen beziehungsweise weiblichen Sexualhormonen).
Einige aromatische Ringe enthalten noch andere Atome neben Kohlenstoff und Wasserstoff, wie der Pyridin-Ring oben. Aufgrund ihrer zusätzlichen Atome werden diese Ringe nicht zu den Kohlenwasserstoffen gezählt. Du kannst mehr über aromatische Verbindungen im entsprechenden Chemie-Kapitel lernen.
Isomere
Die Molekülgeometrie von Kohlenwasserstoffen steht in direkter Verbindung zu den physikalischen und chemischen Eigenschaften dieser Moleküle. Moleküle, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Molekülgeometrien besitzen, werden Isomere genannt. Es gibt zwei Hauptgruppen von Isomeren: Strukturisomere und Stereoisomere.
Strukturisomere
Bei Strukturisomeren sind die Atome jedes Isomers auf verschiedene Weisen miteinander verbunden. Infolgedessen enthalten Strukturisomere oft verschiedene funktionelle Gruppen oder Bindungsmuster. Wenn wir uns Butan und Isobutan in der Abbildung oben anschauen: Beide Moleküle besitzen vier Kohlenstoffe und zehn Wasserstoffe (
Stereoisomere
Bei Stereoisomeren sind die Atome jedes Isomers auf gleiche Weise verbunden, aber unterscheiden sich in ihrer räumlichen Anordnung. Es gibt viele Arten von Stereoisomeren, aber sie können alle in zwei Gruppen einsortiert werden: Enantiomere oder Diastereomere. Enantiomere sind Stereoisomere, die nicht deckungsgleiche Spiegelbilder voneinander sind ("nicht deckungsgleich" bedeutet, dass die zwei Moleküle nicht exakt übereinander gelegt werden können). Enantiomerie findet man oft bei Molekülen, die ein oder mehr asymmetrische Kohlenstoffe enthalten. Dabei handelt es sich um Kohlenstoffatome, an die vier verschiedene Atome oder Gruppen gebunden sind.
Bei den Molekülen oben handelt es sich um ein Beispiel für ein Enantiomer-Paar. Beide besitzen die gleiche Summenformel und bestehen aus einem Chlor-, einem Fluor-, einem Brom- und einem Wasserstoffatom, die an ein zentrales Kohlenstoffatom gebunden sind. Die beiden Moleküle sind jedoch Spiegelbilder voneinander. Wenn du versuchst, sie übereinander zu legen, wirst du es nicht schaffen, dass sie genau aufeinander passen. Enantiomere werden oft mit der rechten und linken Hand eines Menschen verglichen, welche ebenfalls Spiegelbilder sind, die nicht deckungsgleich übereinander gelegt werden können.
Die meisten Aminosäuren, die Bausteine von Proteinen, enthalten einen asymmetrischen Kohlenstoff. Im Bild unten kannst du räumliche Modelle zweier Enantiomere der Aminosäure Alanin sehen. Enantiomere wurden früher in der Biologie mit dem Präfix L beziehungsweise D bezeichnet und Biologen verwenden diese Terminologie heute noch oft für Aminosäuren und Zucker. In der Chemie wurde jedoch weltweit das D/L-System gegen ein anderes Benennungsystem, das R/S-System, ausgetauscht, welches genauer ist und für alle Enantiomere verwendet werden kann. Du kannst mehr zu Enantiomeren und dem R/S-Benennungsystem im Bereich Organische Chemie erfahren.
Der Unterschied zwischen einem Enantiomer-Paar kann sehr klein wirken. Aber in einigen Fällen können zwei Enantiomere sehr unterschiedliche biologische Wirkungen haben. Die D-Form des Wirkstoffs Ethambutol wird zum Beispiel für die Behandlung der Tuberkulose eingesetzt, während die L-Form zu Blindheit führen kann!
Erinnere dich daran, dass alle Stereoisomere entweder Enantiomere oder Diastereomere sind. Diastereomere sind alle Stereoisomere, die keine Enantiomere sind. Ein häufiges Beispiel für ein Diastereomer ist ein cis-trans-Isomer. Cis-trans-Isomere treten auf, wenn sich Atome oder funktionelle Gruppen an jedem Ende einer starren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, wie z. B. einer Doppelbindung, befinden. In diesem Fall lässt die eingeschränkte Rotation um die Doppelbindung zu, dass die an beiden Enden gebundenen Atome oder Gruppen in einer von zwei möglichen Anordnungen stehen können. Wenn ein Kohlenstoff an zwei gleiche Atome oder Gruppen gebunden ist, dann spielt das keine Rolle. Wenn beide Kohlenstoffe jedoch an zwei verschiedene Atome oder funktionelle Gruppen gebunden sind, dann sind zwei verschiedene Anordnungen möglich.
Im 2-Buten (
In der trans-Form bildet Rückgrat aus Kohlenstoffen eine mehr oder weniger lineare Struktur, während es in der cis-Form eine Krümmung, oder Knick, enthält. (Einige ringförmige Moleküle können auch cis- und trans-Formen besitzen, in welchen die gebundenen Atome auf der gleichen beziehungsweise auf den gegenüberliegenden Seiten des Rings gefangen sind.)
In Fetten oder Ölen enthalten die langen Kohlenstoffketten, die Fettsäuren, häufig Doppelbindungen, die entweder in der cis- oder trans-Form vorliegen können (siehe Abbildung unten). Fettsäuren, die cis-Doppelbindungen enthalten, sind bei Raumtemperatur normalerweise flüssig. Dies liegt daran, dass die durch die cis-Doppelbindungen verursachten Krümmungen des Rückgrats verhindern, dass die Fettsäuren zu dicht beieinander liegen. Fettsäuren mit trans-Doppelbindungen (im Volksmund Transfette genannt) sind relativ gerade, sodass sie bei Raumtemperatur eng beieinander liegen können und feste Fette bilden.
Transfette werden mit einem erhöhten Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen in Verbindung gebracht. Daher haben viele Lebensmittelhersteller ihre Verwendung in den letzten Jahren eingestellt. Fette mit trans-Doppelbindungen gibt es in einigen Arten von Backfetten und Margarine, während Fette mit cis-Doppelbindungen in Ölen, wie Olivenöl und Rapsöl, enthalten sind. Im Artikel zu Lipiden kannst du mehr über die verschiedenen Arten von Fetten erfahren.
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wieso sind die Atome bei den enantiomeren dreidimensional angeordnet, ist das nicht bei jedem Molekül so?(1 Bewertung)