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Kurs: Biologie Bibliothek > Lerneinheit 5
Lektion 3: LipideLipide
Übersicht zu Lipiden, einschließlich Fette und Öle, gesättigte und ungesättigte Fette, Triglyceride (Triacylglycerole), Phospholipide und Steroide.
Einführung
Wir sprechen manchmal von Fetten, als ob es sich bei ihnen um bösartige Substanzen handelt, die es auf die Zerstörung unserer Ernährung abgesehen haben. In Wirklichkeit sind Fette elegante kleine Moleküle, die aus jeweils drei langen Kohlenwasserstoff-Schwänzen bestehen, die an ein kleines, kleiderbügelähnliches Molekül mit dem Namen Glycerin gebunden sind. Wie andere große biologische Moleküle spielen sie eine essenzielle Rolle in der Biologie von Menschen und anderen Organismen. (Außerdem zeigen aktuelle Studien, dass Zucker viel mehr gesundheitliche Probleme verursacht als Fett!)
Fetten sind nur eine Art von Lipiden, eine Kategorie von Molekülen, die ihre Unfähigkeit, sich gut mit Wasser zu vermischen, gemeinsam haben. Lipide sind meist hydrophob, unpolar und bestehen überwiegend aus Kohlenwasserstoffketten. Aber es gibt einige Variationen davon, die wir später kennenlernen werden. Die verschiedenen Arten von Lipiden besitzen verschiedene Strukturen und entsprechend vielfältige Funktionen im Organismus. Lipide speichern zum Beispiel Energie, isolieren, bilden Zellmembranen und wasserabweisende Schichten auf Blättern und liefern Bausteine für Hormone wie Testosteron.
Hier schauen wir uns einige der wichtigsten Arten von Lipiden, einschließlich Fette und Öle, Wachse, Phospholipide und Steroide, genauer an
Fette und Öle
Ein Fett-Molekül besteht aus zwei Arten von Untereinheiten: ein Glycerinrückgrat und drei Fettsäureschwänze. Glycerin ist ein kleines, organisches Molekül mit drei Hydroxyl (OH-)-Gruppen, während eine Fettsäure aus einer langen Kohlenwasserstoff-Kette besteht, die an eine Carboxylgruppe gebunden ist. Eine typische Fettsäure enthält 12-18 Kohlenstoffe, obwohl einige auch nur 4 oder andere bis zu 36 haben können.
Für die Bildung eines Fettmoleküls müssen die Hydroxylgruppen des Glycerinrückgrats mit den Carboxylgruppen der Fettsäuren in einer Kondensationsreaktion reagieren. Dies ergibt ein Fettmolekül mit drei Fettsäureschwänzen gebunden an das Glycerinrückgrat mit Ester-Verbindungen (Verbindungen, die ein Sauerstoffatom neben einer Carbonyl (C=O)-Gruppe enthalten). Triacylglycerine können drei identische oder drei verschiedene Fettsäureschwänze enthalten (mit verschiedenen Längen oder Verteilungen der Doppelbindungen).
Fettmoleküle werden auch Triacylglycerine genannt, oder Triglyceride bei den Blutwerten, die dein Arzt abnimmt. Im menschlichen Körper sind Triacylglycerine vor allem in speziellen Fettzellen gespeichert, den Adipozyten, aus denen das sogenannte Fettgewebe besteht.
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
Wie oben im Beispiel gezeigt, müssen die drei Fettsäureschwänze in einem Triacylglycerin nicht identisch sein. Fettsäureketten können sich sowohl in ihrer Länge als auch in ihrem Sättigungsgrad unterscheiden.
- Wenn es nur Einfachbindungen zwischen den benachbarten Kohlenstoffen in einer Kohlenwasserstoffkette gibt, wird die Fettsäure als gesättigt bezeichnet. (Die Sache, mit der die Fettsäuren gesättigt sind, ist der Wasserstoff; in einem gesättigten Fett sind so viele Wasserstoffatome wie möglich an das Kohlenstoffgerüst gebunden.)
- Wenn die Kohlenstoffkette eine Doppelbindung enthält, wird die Fettsäure als ungesättigt bezeichnet, da sie jetzt weniger Wasserstoffe besitzt. Wenn es nur eine Doppelbindung in der Fettsäure gibt, ist sie einfach ungesättigt, wenn sie mehrere Doppelbindungen besitzt, dann ist sie mehrfach ungesättigt.
Die Doppelbindungen in ungesättigten Fettsäuren können, wie andere Arten von Doppelbindungen, in einer cis- oder trans-Konfiguration vorliegen. In der cis-Konfiguration befinden sich die zwei Wasserstoffe, die an die Bindung gebunden sind, auf der gleichen Seite, während sie in der trans-Formation auf gegenüberliegenden Seiten liegen (siehe unten). Eine cis-Doppelbindung verursacht einen Knick oder eine Krümmung in der Fettsäure, eigene Eigenschaft, die wichtige Konsequenzen für das Verhalten von Fetten hat.
Gesättigte Fettsäureschwänze sind gerade, sodass Fettmoleküle mit vollständig gesättigten Schwänzen eng beieinander liegen können. Dieses enge Liegen führt dazu, dass diese Fette bei Raumtemperatur fest sind (einen relativ hohen Schmelzpunkt haben). Das meiste Fett in Butter ist zum Beispiel gesättigtes Fett.
Im Gegensatz dazu sind cis-ungesättigte Fettsäureschwänze aufgrund der cis-Doppelbindung gekrümmt. Dies macht es schwierig für Fettmoleküle mit einer oder mehreren cis-ungesättigten Fettsäureschwänzen eng beieinanderzuliegen. Daher sind Fette mit ungesättigten Schwänzen in der Regel bei Raumtemperatur flüssig (besitzen einen relativ niedrigen Schmelzpunkt) – sie sind, was wir gemeinhin als Öle bezeichnen. Olivenöl besteht zum Beispiel zum größten Teil aus ungesättigten Fetten.
Transfettsäuren (Transfette)
An diesem Punkt hast du vielleicht schon bemerkt, dass ich etwas ausgelassen haben: Ich habe bisher noch nichts über ungesättigte Fettsäuren mit trans-Doppelbindungen in ihrem Fettsäureschwanz erzählt, den sogenannten Trans-Fetten. Trans-Fette kommen in der Natur selten vor, aber können leicht bei einem industriellen Verfahren namens Fetthärtung entstehen.
Bei diesem Verfahren wird Wasserstoffgas durch Öle geleitet (größtenteils bestehend aus cis-ungesättigten Fetten), wobei einige – aber nicht alle – der Doppelbindungen in Einfachbindungen umgewandelt werden. Ziel der Fetthärtung ist es, den Ölen einige der wünschenswerten Eigenschaften von gesättigten Fetten zu geben, wie die Festigkeit bei Raumtemperatur. Eine unbeabsichtigte Folge ist aber, dass einige der cis-Doppelbindungen ihre Konfiguration ändern und zu trans-Doppelbindungen werden.
Fetthärtung und Trans-Fettsäuren scheinen ein guter Weg zu sein, eine butterähnliche Substanz zu den Preisen von Ölen zu erhalten. Unglücklicherweise hat sich gezeigt, dass Trans-Fettsäuren sehr negative Effekte auf die menschliche Gesundheit haben. Aufgrund eines starken Zusammenhangs zwischen Trans-Fetten und der koronaren Herzkrankheit hat die U. S. Food and Drug Administration (FDA) im Juni 2015 ein Verbot für Trans-Fettsäuren in Nahrungsmitteln verhängt. Innerhalb von drei Jahren müssen alle Unternehmen Trans-Fettsäuren aus ihren Produkten entfernen.
Omega-Fettsäuren
Eine weitere Klasse von Fettsäuren, die erwähnt werden sollten, sind die Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren. Es gibt verschiedene Arten von Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren, aber alle bestehen aus zwei grundlegenden Vorläufer-Formen: Alpha-Linolensäure (ALA) bei Omega-3-Fettsäuren und Linolsäure (LA) bei Omega-6-Fettsäuren.
Der menschliche Körper benötigt diese Moleküle (und ihre Derivate), aber kann weder ALA noch LA selbst herstellen.
Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren besitzen mindestens zwei cis-ungesättigte Bindungen, die ihnen eine gebogene Form verleihen. ALA, unten abgebildet, ist ziemlich gebogen, aber nicht das extremste Beispiel – DHA, eine Omega-3-Fettsäure, die aus ALA durch die Bildung zusätzlicher Doppelbindungen hergestellt wird, besitzt sechs cis-ungesättigte Bindungen und ist fast zu einem Kreis zusammengerollt!
Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren spielen eine Reihe von verschiedenen Rollen im Körper. Sie sind Vorläufer (Ausgangsmaterial) für die Synthese einer Reihe von wichtigen Botenstoffen, einschließlich einiger, die Entzündungen und die Stimmung regulieren. Omega-3-Fettsäuren können vor allem das Risiko für einen plötzlichen Herztod nach Herzinfarkten und die Konzentration von Triglyceriden im Blut reduzieren, den Blutdruck senken und der Bildung von Blutgerinnseln vorbeugen.
Rolle von Fetten
Fette haben eine Menge schlechte Publicity erhalten und es ist richtig, dass der Verzehr großer Mengen von frittierten und anderen "fetten" Lebensmitteln zu einer Gewichtszunahme führen und gesundheitliche Probleme verursachen kann. Fetten sind jedoch lebenswichtig für den Körper und besitzen ein Vielzahl wichtiger Funktionen.
Viele Vitamine sind beispielsweise fettlöslich, was bedeutet, dass sie gemeinsam mit Fettmolekülen zu sich genommen werden müssen, um effektiv vom Körper aufgenommen werden zu können. Fette bieten außerdem eine effiziente Möglichkeit, Energie über einen langen Zeitraum zu speichern, da sie mehr als doppelt so viel Energie pro Gramm enthalten als Kohlenhydrate. Und sie können den Körper zusätzlich isolieren.
Wie alle anderen großen biologischen Moleküle sind Fette in der richtigen Menge notwendig, damit dein Körper (und die Körper anderer Organismen) ordnungsgemäß funktionieren kann.
Wachse
Wachse sind eine weitere wichtige Kategorie von Lipiden. Wachse bedecken die Federn einiger Wasservögel und die Blattoberflächen einiger Pflanzen. Dort verhindern ihre hydrophoben (wasserabweisenden) Eigenschaften, dass Wasser auf der Oberfläche haften bleibt oder in sie eindringen kann. Das ist der Grund, warum Wasser auf den Blättern vieler Pflanzen abperlt und warum Vögel nicht klatschnass werden, wenn es regnet.
Strukturell gesehen enthalten Wachse in der Regel lange Fettsäureketten, die an Alkohole durch Ester-Bindungen gebunden sind. Allerdings enthalten Wachse, die von Pflanzen produziert werden, zusätzlich oft auch einfache Kohlenwasserstoffe.
Phospholipide
Was verhindert, dass das wässrige Gel (Cytosol) in unseren Zellen nach außen austritt? Zellen sind umgeben von einer Struktur namens Zellmembran, die als Barriere zwischen dem Inneren der Zelle und ihrer Umgebung dient.
Spezialisierte Lipide, die sogenannten Phospholipide sind die Hauptbestandteile der Zellmembran. Wie Fette bestehen sie typischerweise aus Fettsäureketten, die an ein Rückgrat aus Glycerin gebunden sind. Anstelle von drei Fettsäureschwänzen besitzen Phospholipide jedoch in der Regel nur zwei und der dritte Kohlenstoff des Glycerins ist durch eine modifizierte Phosphatgruppe besetzt. Unterschiedliche Phospholipide besitzen verschiedene Modifizierungen an der Phosphatgruppe. Häufige Beispiele sind Cholin (eine stickstoffhaltige Verbindung) und Serin (eine Aminosäure). Verschiedene Modifizierungen geben den Phospholipiden unterschiedliche Eigenschaften und Aufgaben in einer Zelle.
Ein Phospholipid ist ein amphiphiles Molekül, das heißt es besitzt einen hydrophoben Teil und ein hydrophilen Teil. Die Fettsäureketten sind hydrophob und interagieren nicht mit Wasser, während die phosphathaltige Gruppe hydrophil ist (aufgrund ihrer Ladung) und leicht mit Wasser interagiert. In einer Membran sind Phospholipide in einer Struktur angeordnet, die doppelschichtig bezeichnet wird und in der die Phosphatköpfe in Richtung des Wassers liegen und die Schwänze nach innen gerichtet sind (siehe oben). Diese Organisation verhindert, dass die hydrophoben Schwänze mit Wasser in Kontakt kommen, und schafft eine niedrigenergetische, stabile Anordnung.
Wenn ein Tropfen aus Phospholipiden in Wasser gegeben wird, kann er spontan eine kugelförmige Struktur, die sogenannte Mizelle, bilden, in der die hydrophilen Phosphatköpfe nach außen und die Fettsäuren nach innen gerichtet sind. Die Bildung einer Mizelle ist energetisch günstig, da sie die hydrophoben Fettsäureschwänze versteckt und stattdessen den hydrophilen Phosphatköpfen erlaubt, mit dem umgebenden Wasser zu interagieren.
Steroide
Steroide sind eine andere Klasse von Lipidmolekülen, erkennbar an ihrem Aufbau aus vier verbundenen Ringen. Obwohl sie von ihrem Aufbau her nicht zu den anderen Lipiden passen, werden Steroide zu den Lipiden gezählt, da sie ebenfalls hydrophob und in Wasser nicht löslich sind. Alle Steroide besitzen vier verbundene Kohlenstoffringe und viele von ihnen, wie Cholesterin, haben auch einen kurzen Schwanz. Viele Steroide besitzen auch eine funktionelle OH-Gruppe, die an einer bestimmten Stelle gebunden ist (unten für Cholesterin gezeigt); solche Steroide werden auch als Alkohole eingestuft und werden daher Sterole genannt.
Cholesterin, das häufigste Steroid, wird größtenteils in der Leber gebildet und ist der Vorläufer von vielen Steroidhormonen. Zu diesen gehören die Geschlechtshormone Testosteron und Estradiol, welche von den Gonaden (Hoden und Eierstöcke) abgegeben werden. Cholesterin dient auch als Ausgangssubstanz für andere wichtige Moleküle im Körper, einschließlich Vitamin D und Gallensäure, welche bei der Verdauung und der Aufnahme von Fetten aus der Nahrung helfen. Außerdem ist es ein Hauptbestandteil von Zellmembranen und verändert ihre Fließeigenschaft und Dynamik.
Natürlich befindet sich Cholesterin auch im Blutkreislauf und über Cholesterinwerte im Blut hören wir oft etwas in der Arztpraxis oder in den Nachrichten. Cholesterin im Blut kann sowohl schützende Effekte (in seiner Form mit hoher Dichte, dem HDL) als auch negative Effekte (in seiner Form mit niedriger Dichte, dem LDL) auf die kardiovaskuläre Gesundheit haben.
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