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Funktionelle Gruppen

Was eine funktionelle Gruppe ist. Einige der wichtigsten Arten von funktionellen Gruppen in biologischen Molekülen.

Einführung

Kohlenwasserstoffe, die vollständig aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen, stellen wunderbare Brennstoffe dar (zu solchen Brennstoffe zählen Propan, Butan und der Großteil der gewerblichen Kraftstoffe). Aber kann man ein Lebewesen nur aus Brennstoffen herstellen? Wahrscheinlich nicht. Die meisten biologischen Moleküle enthalten neben Kohlenstoff und Wasserstoff tatsächlich noch viele andere Arten von Atomen. Diese zusätzlichen Atome erlauben eine Funktionalität, die Kohlenwasserstoff in der Regel nicht haben.

Funktionelle Gruppen

Große biologische Moleküle bestehen im Allgemeinen aus einem Kohlenstoffrückgrat (zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen) und einigen anderen Atomen, einschließlich Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Häufig kommen diese zusätzlichen Atome innerhalb von funktionellen Gruppen vor. Funktionelle Gruppen sind chemische Muster oder Anordnungen von Atomen, die eine einheitliche "Funktion" (Eigenschaften und Reaktivität) unabhängig von dem Molekül, in dem sie sich befinden, zeigen. Biologische Moleküle können viele unterschiedliche Arten und Kombinationen von funktionellen Gruppen enthalten und die spezielle Zusammenstellung der Gruppen beeinflusst viele seiner Eigenschaften, einschließlich seiner Struktur, Löslichkeit und Reaktivität.
Ein paar der wichtigsten funktionellen Gruppen von biologischen Molekülen sind in der Tabelle unten dargestellt. Funktionelle Gruppen werden in der Regel als hydrophob oder hydrophil eingeteilt, basierend auf ihrer Ladung und ihren Polaritätsmerkmalen. Die einzige hydrophobe Gruppe hier ist die Methylgruppe (CHstart subscript, 3, end subscript), die unpolar ist. Die restlichen sechs funktionellen Gruppen in der Tabelle sind alle in unterschiedlichen Graden hydrophil.
Ein Beispiel für eine stark hydrophile Gruppe ist die Carboxylgruppe (COOH), welche als Säure reagieren und ein Proton in Form eines negativ geladenen Carboxylat-Ions (COOstart superscript, minus, end superscript) verlieren kann. Carboxylgruppen sind häufig in Aminosäuren, Fettsäuren und anderen Biomolekülen vorhanden. Ein Beispiel für eine weniger hydrophile Gruppe ist die Carbonylgruppe (C=O), eine ungeladene, aber polare (trägt positive und negative Partialladungen) funktionelle Gruppe. Carbonylgruppen sind in vielen verschiedenen biologischen Molekülen, einschließlich Proteinen, Peptiden und Kohlenhydraten vorhanden.

Häufige funktionelle Gruppen in der Biologie

Funktionelle GruppeStrukturEigenschaften
Hydroxyl
Polar
Methyl
Unpolar
Carbonyl
Polar
Carboxyl
Geladen (bildet R-COOstart superscript, minus, end superscript) bei einem pH-Wert der meisten biologischen Systeme. Da Carboxylgruppen Hstart superscript, plus, end superscript-Ionen in Lösung freisetzen können, werden sie als sauer bezeichnet.
Amino
Geladen (bildet R-NHstart subscript, 3, end subscript, start superscript, plus, end superscript) bei einem pH-Wert der meisten biologischen Systeme). Da Aminogruppen Hstart superscript, plus, end superscript aus einer Lösung entfernen können, werden sie als basisch bezeichnet.
Phosphat
Geladen (bildet R-OPOstart subscript, 3, end subscript, squaredstart superscript, minus, end superscript) bei einem pH-Wert der meisten biologischen Systeme). Da Phosphatgruppen Hstart superscript, plus, end superscript-Ionen in Lösung freisetzen können, werden sie als sauer bezeichnet.
Thiol
Polar
Tabelle modifiziert nach OpenStax Biology.
In der Tabelle oben wird der Buchstabe R verwendet, um den Rest des Moleküls darzustellen, an den die funktionelle Gruppe gebunden ist. R kann zum Beispiel eine Ethylgruppe (CHstart subscript, 2, end subscriptCHstart subscript, 3, end subscript) sein. In dem Fall würde der erste Eintrag Ethanol entsprechen. Aber R kann auch ein viel größeres Molekül sein, wie zum Beispiel ein Protein. Der Buchstabe R wird in der Biologie und Chemie oft verwendet, um chemische Strukturen zu vereinfachen und die wichtigsten Teile eines Moleküls (häufig die funktionellen Gruppen!) hervorzuheben.

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