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Kohlenhydrate

Überblick über Kohlenhydrate, einschließlich Aufbau und Eigenschaften von Monosacchariden, Disacchariden und Polysacchariden.

Einführung

Aus was besteht eine Kartoffel? Neben Wasser, das den größten Anteil des Gewichts einer Kartoffel ausmacht, gibt es da ein wenig Fett, ein wenig Protein...und eine ganzen Menge an Kohlenhydraten (etwa 37 Gramm in einer mittleren Kartoffel).
Einige dieser Kohlenhydrate sind Zucker. Diese versorgen die Kartoffel und die Person, die die Kartoffel isst, mit einer schnellen Energiequelle. Ein kleiner Teil der Kohlenhydrate einer Kartoffel sind Fasern, einschließlich Zellulose-Polymere, die den Zellwänden der Kartoffel ihre Struktur geben. Die meisten Kohlenhydrate sind jedoch in Form von Stärke vorhanden, d.h. in langen Ketten von verbundenen Glukosemolekülen, die einen Speicher für Energie bilden. Wenn du Pommes frites, Kartoffelchips oder eine Ofenkartoffel mit allen diesen Verbindungen isst, dann gehen die Enzyme in deinem Verdauungstrakt an die Arbeit und spalten die langen Glukoseketten in kleinere Zucker auf, die deine Zellen verwerten können.
Kohlenhydrate sind biologische Moleküle, bestehend aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff im Verhälftnis von etwa einem Kohlenstoffatom (C) zu einem Wassermolekül (H2O). Diese Zusammensetzung gibt Kohlenhydraten ihren Namen: Sie bestehen aus Kohlenstoff (Kohlen-) plus Wasser (-hydrate). Kohlenhydratketten kommen in verschiedenen Längen vor und biologisch wichtige Kohlenhydrate gehören drei Kategorien an: Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide. In diesem Artikel werden wir mehr über die unterschiedlichen Arten von Kohlenhydraten und ihre lebenswichtige energetische und strukturelle Rolle bei Menschen und anderen Organismen erfahren.

Monosaccharide

Monosaccharide (mono- = “einzig”; sacchar- = “Zucker”) sind Einfachzucker, von denen der häufigste Glukose ist. Monosaccharide besitzen die Formel (CH2O)n und sie enthalten in der Regel drei bis sieben Kohlenstoffatome.
Die meisten der Sauerstoffatome in Monosacchariden befinden sich in Hydroxylgruppen (OH), aber einer von ihnen befindet sich in einer Carbonylgruppe (C=O). Die Position der Carbonylgruppe (C=O) kann verwendet werden, um die Zucker einzuteilen:
  • Wenn der Zucker eine Aldehydgruppe, das heißt, dass der Kohlenstoff der Carbonylgruppe sich am Ende der Kette befindet, wird er als Aldose bezeichnet.
  • Befindet sich der Kohlenstoff der Carbonylgruppe innerhalb der Kette, sodass auf beiden Seiten andere Kohlenstoffe vorhanden sind, bildet er eine Ketogruppe und der Zucker wird Ketose genannt.
Zucker werden auch nach der Anzahl an Kohlenstoffen benannt: Einige der häufigsten Arten sind Triosen (drei Kohlenstoffe), Pentosen (fünf Kohlenstoffe) und Hexosen (sechs Kohlenstoffe).
Bild modifiziert nach OpenStax Biology.

Glukose und ihre Isomere

Ein wichtiges Monosaccharid ist Glukose, ein 6-Kohlenstoff-Zucker mit der Formel C6H12O6. Andere häufige Monosaccharide sind unter anderem Galaktose (Teil der Laktose, dem Milchzucker) und Fruktose (kommt in Obst vor).
Glukose, Galaktose und Fruktose haben die gleiche chemische Formel (C6H12O6), aber sie unterscheiden sich in der Anordnung ihrer Atome, was sie zu Isomeren voneinander macht. Fruktose ist ein Strukturisomer von Glukose und Galaktose, das heißt seine Atome sind in einer anderen Reihenfolge miteinander verbunden.
Bild modifiziert nach OpenStax Biology.
Glukose und Galaktose sind Stereoisomere voneinander: Ihre Atome sind in der gleichen Reihenfolge miteinander verbunden, aber sie haben eine unterschiedliche dreidimensionale Anordnung der Atome an einem ihrer asymmetrischen Kohlenstoffe. In der Abbildung kannst du das als Wechsel der Ausrichtung der Hydroxylgruppe (OH) sehen, markiert in rot. Dieser kleine Unterschied reicht aus, damit Enzyme Glukose und Galaktose unterscheiden können, um nur einen der Zucker für chemische Reaktionen auszuwählen.1

Ringförmige Zucker

Du hast bestimmt bemerkt, dass alle Zucker, die wir uns bisher angeschaut haben, lineare Moleküle (gerade Ketten) waren. Das mag seltsam wirken, denn Zucker werden oft als Ringe gezeichnet. Und wie sich herausstellt, ist beides richtig: Viele 5- und 6-Kohlenstoff-Zucker existieren sowohl als lineare Kette oder als mehr oder weniger ringförmige Struktur.
Diese Formen stehen in einem Gleichgewicht miteinander, aber das Gleichgewicht begünstigt stark die Ringform (vor allem in wässrigen oder auf Wasser basierenden Lösungen). In Lösung ist die Hauptkonfiguration von Glukose zum Beispiel ein sechsgliedriger Ring. Mehr als 99% der Glukose ist in der Regel in dieser Form vorhanden.3.
Auch wenn die Glukose ein sechsgliedriger Ring ist, kann sie in zwei verschiedenen Formen mit unterschiedlichen Eigenschaten auftreten. Während der Ringbildung kann das O der Carbonylgruppe, die zu einer Hydroxylgruppe umgewandelt wird, entweder “über” dem Ring (auf der gleichen Seite wie die CH2OH-Gruppe) oder “unter” dem Ring (auf der gegenüberliegenden Seite dieser Gruppe) liegen bleiben. Wenn sich die Hydroxylgruppe unten befindet, spricht man von der Glukose in ihrer Alpha (α)-Form, und wenn sie oben ist, wird sie als Glukose in ihrer Beta (β)-Form bezeichnet.
Bild modifiziert nach OpenStax Biology.

Disaccharide

Disaccharide (di- = “zwei”) entstehen, wenn sich zwei Monosaccharide in einer Dehydratisierungsreaktion, auch Kondensationsreaktion genannt, miteinander verbinden. In dieser Reaktion reagiert die Hydroxylgruppe eines Monosaccharids mit dem Wasserstoff eines anderen. Dabei wird ein Wassermolekül freigesetzt und eine kovalente Bindung, genannt glycosidische Bindung, entsteht.
Die Abbildung zeigt zum Beispiel, wie sich Glukose- und Fruktose-Monomere mithilfe einer Dehydratisierungsreaktion zu Saccharose verbinden, einem Disaccharid, das auch unter dem Namen Haushaltszucker bekannt ist. (Bei der Reaktion wird auch ein Wassermolekül freigesetzt, was nicht abgebildet ist.)
Bildquelle: OpenStax Biology.
In eingen Fällen ist es wichtig zu wissen, welche Kohlenstoffe der beiden Zuckerringe durch die glycosidische Bindung miteinander verbunden sind. Jedes Kohlenstoffatom in einem Monosaccharid erhält eine Nummer, angefangen beim letzten Kohlenstoff, der der Carbonylgruppe am nächsten ist (wenn der Zucker in seiner linearen Form ist). Diese Nummerierung wird oben für Glukose und Fruktose gezeigt. In einem Saccharose-Moleküle ist der Kohlenstoff 1 der Glukose mit dem Kohlenstoff 2 der Fruktose verbunden, daher heißt diese Bindung 1-2 glycosidische Bindung.
Häufige Disaccharide sind Laktose, Maltose und Saccharose. Laktose ist ein Disaccharid aus Glukose und Galaktose und kommt in der Natur in Milch vor. Viele Menschen können als Erwachsene keine Laktose verdauen, was zu einer Laktoseintoleranz führt (mit der du oder deine Freunde vielleicht gut vertraut seid). Maltose oder Malzzucker ist ein Disaccharid aus zwei Glukosemolekülen. Das häufigste Disaccharid ist Saccharose (Haushaltszucker), der aus Glukose und Fruktose besteht.
Bildquelle: OpenStax Biology.

Polysaccharide

Eine lange Kette aus Monosacchariden, die durch glykosidische Bindungen verbunden sind, wird als Polysaccharid (poly- = “viele”) bezeichnet. Die Kette kann verzweigt oder unverzweigt sein und viele verschiedene Arten von Monosacchariden enthalten. Das Molekulargewicht von einem Polysaccharid kann sehr hoch sein und 100.000 Daltons oder mehr erreichen, wenn ausreichend Monomere beteiligt sind. Stärke, Glykogen, Cellulose und Chitin sind einige für Lebewesen wichtige Beispiele für Polysaccharide.

Polysaccharide als Speicher

Stärke ist die Speicherform von Zuckern in Pflanzen und besteht aus einer Mischung von zwei Polysacchariden, Amylose und Amylopektin (beides Polymere von Glukose). Pflanzen sind in der Lage, Glukose unter Verwendung von Lichtenergie während der Photosynthese zu synthetisieren. Die überschüssige Glukose, die die Pflanze nicht sofort als Energie benötigt, wird als Stärke in den verschiedenen Pflanzenteilen, einschließlich der Wurzel und den Samen, gespeichert. Die Stärke im Samen stellt Nahrung für den Embryo dar, während er keimt. Außerdem kann sie als Nahrungsquelle für Menschen und Tiere dienen, welche sie mithilfe von Verdauungsenzymen in Glukosemonomere spalten.
In der Stärke liegen die Glukosemonomere in der α-Form vor (mit der Hydroxylgruppe des Kohlenstoffs 1 unter dem Ring) und sind vor allem durch 1-4-glycosidische Bindungen (d.h. Bindungen, in denen die Kohlenstoffe 1 und 4 der beiden Monomere eine glykodische Bindung bilden) verbunden.
  • Amylose besteht ausschließlich aus unverzweigten Ketten von Glukosemonomeren mit 1-4-Bindungen.
  • Amylopektin ist ein verzweigtes Polysaccharid. Obwohl die meisten seiner Monomere durch 1-4-Bindungen verbunden sind, treten regelmäßig 1-6-Bindungen auf, durch die Verzweigungen entstehen.
Aufgrund der Art, in der die Untereinheiten verbunden sind, besitzen die Glukoseketten in Amylose und Amylopektin normalerweise eine Helixform, wie in der folgenden Abbildung zu erkennen ist.
Bildquelle: OpenStax Biology.
Das ist toll für Pflanzen, aber was ist mit uns? Die Speicherform für Glukose bei Menschen und anderen Wirbeltieren ist Glykogen. Wie Stärke handelt es sich bei Glykogen um ein Polymer aus Glukosemonomeren, das noch verzweigter als Amylopektin ist.
Glokogen wird in der Regel in Leber- und Muskelzellen gespeichert. Wenn der Blutzuckerspiegel sinkt, wird Glykogen durch Hydrolyse in Glukosemonomere gespalten, welche die Zellen aufnehmen und verwerten können.

Polysaccharide als Strukturelement

Zwar ist die Energiespeicherung eine wichtige Funktion von Polysacchariden, aber sie sind auch unerlässlich für einen andern Zweck: Struktur geben. Cellulose ist zum Beispiel ein Hauptbestandteil von pflanzlichen Zellwänden, bei denen es sich um feste Strukturen handelt, welche die Zellen umschließen (und dazu beitragen, dass Salat und Gemüse knackig ist). Holz und Papier bestehen größtenteils aus Cellulose und Cellulose selbst besteht aus unverzweigten Ketten von Glukosemonomeren, die durch 1-4-glycosidische Bindungen verbunden sind.
Bild modifiziert nach OpenStax Biology.
Im Gegensatz zu Amylose besteht Cellulose aus Glukosemonomeren in ihrer β-Form, wodurch sie andere Eigenschaften erhält. Wie in der Abbildung oben zu erkennen ist, ist jedes Glukosemonomer im Verhältnis zu seinem Nachbarn kopfüber gekippt. Dies führt zu langen, geraden, nicht-spiralförmigen Celluloseketten. Diese Ketten gruppieren sich und bilden parallele Bündel, die durch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Hydroxylgruppen zusammen gehalten werden.4,5 Dies verleiht der Cellulose ihre Steifheit und hohe Zugfestigkeit, welche wichtig für Pflanzenzellen ist.
Die β-glycosidischen Bindungen in der Cellulose können nicht durch menschliche Verdauungsenzyme gespalten werden. Daher sind Menschen nicht in der Lage, Cellulose zu verdauen. (Das bedeutet nicht, dass Cellulose nicht in unserer Nahrung zu finden ist. Sie durchläuft uns nur als unverdaute, unlösliche Faser.) Pflanzenfresser jedoch, wie zum Beispiel Kühe, Koalas, Büffel und Pferde, besitzen spezielle Mikroorganismen, mit deren Hilfe sie Cellulose verarbeiten können. Diese Mikroorganismen leben im Verdauungstrakt und spalten Cellulose in Glukosemonomere auf, die vom Tier verwertet werden können. Holzfressende Termiten können ebenfalls Cellulose mit der Hilfe von Mikroorganismen spalten, die in ihren Eingeweiden leben.
Bildquelle: Louise Docker.
Cellulose ist spezifisch für Pflanzen, aber Polysaccharide spielen auch eine wichtige strukturgebende Rolle bei nicht-pflanzlichen Spezies. Arthropoden (wie Insekten und Krebstiere) besitzen zum Beispiel ein hartes Außenskelett, genannt Exoskelett, welches ihre weichen inneren Körperteile schützt. Dieses Exoskelett besteht aus dem Makromolekül Chitin, welches der Cellulose ähnelt, aber aus veränderten Glukoseeinheiten besteht, die eine stickstoffhaltige funktionelle Gruppe besitzen. Chitin ist außerdem ein Hauptbestandteil der Zellwände von Pilzen, welche weder Tiere noch Pflanzen sind, sondern ein eigenes Reich bilden.

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